1986年度（昭和61年度）に歴史性および親愛性を基準に53本、1987年度（昭和62年度）に美観性および機動性を基準に51本の道路が選定された。日本の道100選の選定基準は、文化庁が選定した「歴史の道百選」や、国土交通省が選定した「歴史国道」とは異なり、必ずしも歴史や文化的価値にこだわっておらず、地域の人々にどれだけ親しまれた道路であるかが最大の選定基準となっている。そこに、景観に優ることや周辺環境と調和することも選定基準の一つとなっているところから、その地域のシンボルロードであることが多い[
選定にあたっては、各年度、各都道府県がそれぞれ3本の道路を推薦し、その中から「道の日」実行委員会および有識者からなる「道の日」選定委員会によって行われた。選定委員には、渡辺文雄（俳優）、斎藤茂太（旅行作家協会会長）、生内玲子（評論家）、尾之内由紀夫（「道の日」実行委員会会長）、北村廣太郎（建設省都市局長）、鈴木道雄（建設省道路局長）で組織された。
選定された道路は、各年の「道の日」に建設大臣から顕彰されるとともに、亀倉雄策がデザインした顕彰プレートが交付された。